Sus inicios en el fútbol los realizó en las divisiones inferiores de San Lorenzo donde debuta oficialmente el año 2002. Ese mismo año consigue la Copa Sudamericana 2002.

A mediados del año 2006 se va cedido a los Monarcas Morelia y se convierte en titular del club mexicano.

A mediados del 2007 vuelve a San Lorenzo, en ese entonces dirigido por Ramón Díaz, pero tiene muy pocas oportunidades de jugar y solo juega 6 partidos durante ese semestre, debido a que nunca fue del gusto del entrenador.

Por su falta de continuidad en San Lorenzo, termina siendo vendido al club Universidad de Chile.

Firma por la Universidad de Chile para la temporada 2008, en un contrato de 5 años, a cambio de US$1.000.000 y se convierte en una de las transacciones más caras del año 2008 en el fútbol chileno.¹

Debuta por la Universidad de Chile el 14 de febrero de 2008 en Viña del Mar, en un partido contra Everton en el estadio Sausalito.

Es denominado el "Buque Insignia" por el ex técnico del club Universidad de Chile, Sergio Markarián, ya que Montillo está llamado a ser el conductor del equipo.²

Con el título obtenido con la "Universidad de Chile" (Torneo de Apertura 2009) se reafirma el cariño que se ganó de la hinchada azul por su participación, convirtiéndose en uno de los jugadores más queridos del plantel, junto con algunos como Miguel Pinto, Manuel Iturray Diego Rivarola.

En los partidos válidos por la Copa Sudamericana 2009 ante Deportivo Cali e Internacional (ambos partidos en calidad de visitante), elBuque Insignia se inscribió con un gol en cada partido, ratificando que es una pieza esencial del andamiaje del esquema azul y además que su nivel es sólo comparable al del último gran "10" de la Universidad de Chile: Leonardo Rodríguez.

En el periodo de 2010, estuvo presente en el primer semestre de la Liga Chilena donde anoto contra Cobresal y Unión San Felipe con notable actuación incluida, su último partido por la Liga Chilena fue contra Audax Italiano el 22 de julio de 2010 en Viña del Mar (mismo estadio donde debutó).

También estuvo presente en los partidos válidos por la Copa Santander Libertadores 2010 en donde convrtió contra Flamengo de Brasilen el Estadio Maracana válido por la fase de grupos y en el Estadio Santa Laura válido por los cuartos de final de la copa que terminó significando la clasificación para la "U" a Semifinales de la Copa y también fue nombrado como "Joyita" por la mayoría de los medios sudamericanos y siendo elegido el "Mejor gol de la semana" y el Top 1 en los 10 mejores en Fox Sports Latinoamérica.

Sus excelentes actuaciones en la Copa Libertadores 2010 con la Universidad de Chile (llegando a disputar una histórica Semifinal), lo llevaron a intereses de varios clubes Sudamericanos, entre ellos el mismo Flamengo que sucumbió ante Universidad de Chile, pero finalmente cierra un fichaje por US$3.500.000 en el Cruzeiro de Brasil, con la condición de que éste pudiera jugar la Semifinal de laCopa Libertadores 2010, y una virtual Final además de también jugar dos partidos correspondientes al Torneo Nacional de Chile 2010, el jugador fue presentado en Belo Horizonte ante aproximadamente 150 hinchas de Cruzeiro.

El 3 de agosto de 2010 juega su último partido oficial por Universidad de Chile contra Chivas de Guadalajara válido por la Semifinal de laCopa Libertadores 2010, al terminar el partido la hinchada le dedicó cánticos agradeciendole su paso por Universidad de Chile.

El 2 de julio de 2010 en su contratación fue anunciada por Cruzeiro $ 3.5 millones .Si se presenta al club brasileño tras el final de la participación de la Universidad de Chile en la Copa Libertadores 2010. Su debut con el Cruzeiro ocurrido el 15 de agosto, en el partido contra el Sao Paulo, el campeonato brasileño. Adaptado rápidamente y el 25 de agosto, anotó el primer gol llevando la camiseta celeste en la victoria 1-0 sobre Corinthians en el Campeonato Brasileiro partido válido y que se celebró en plomo Uberlândia .Além de la media de campo, ha demostrado ser un goleador como nunca antes en 15 partidos, ya había anotado 7 veces, superando las metas que se había hecho a lo largo de su ciclo en San Lorenzo, en el que reconoció como el mejor momento de su carrera. Con ello, el uso del personal, en torno al 50%, se elevó al 62%. El 05 de diciembre de 2010 , después de ganar el segundo lugar en el Campeonato Brasileño , Montillo fue galardonado con el Trofeo Armando Nogueira como el mejor jugador de la competición. Al día siguiente, el jugador recibió el Balón de Plata Revista Puntos como uno de los mejores medio del Campeonato Brasileño, recibiendo el premio de manos Juan Pablo Sorín , quien le aconsejó que fuera al club y nos hizo un punto de viajar especialmente para el premio desde que estaba en Argentina.

En 2011, el primer partido de la Copa Libertadores con Cruzeiro, celebrada en el año, Montillo anotó dos goles, ayudando en la goleada sobre Estudiantes , Cruzeiro goleo 5 a 0. Sorprendente mente, el Cruzeiro fue eliminado en la segunda ronda incluso de final ante elOnce Caldas de Colombia. En la Liga Premier, después de haber sido criticado, junto con todo el equipo del Cruzeiro, que comenzó muy mal el Brasileirão, Montillo reunió con su buen fútbol con la llegada del entrenador Joel Santana. Anotó los dos goles en la victoria sobre el Gremio para el octavo asalto, el 6 de julio, alcanzando el rango de artillero del campeonato para tomar unas cuantas rondas. A diferencia de en medio de Cruzeiro una campaña terrible, que sólo se deshizo de un descenso sin precedentes en la última ronda, Montillo recibir su segundo Balón de Plata y luego como uno de los mejores de la mitad de la temporada. Fue el centrocampista argentino que ha marcado más goles en el año.

El 25 de febrero de 2012, Montillo se convirtió en el máximo anotador en la historia del Cruzeiro extranjero desde 1942, cuando el club de desassumio forma de Palestra Italia después de anotar dos goles en contra de la victoria en el Campeonato 2-0. Estado, llegando a la marca de 30 goles para el equipo, superando colombiano Víctor Hugo Aristizábal, quien había anotado 28 goles con la camiseta celeste. En marzo, el jugador renovó su contrato para trabajar por Cruzeiro hasta el final de 2015. El Presidente Gilvan de Pinho Tavares fina terminación aumentó a 80 millones de euros, lo que Montillo el jugador más caro en América del Sur. El 18 de julio Montillo terminó su partido número cien con una camisa celeste, trabajando contra los portugueses en un partido por el campeonato brasileño. El equipo minero ganó por 2-0.

El 12 de enero Walter Montillo dio un gran paso en su carrera. El volante argentino, que hasta la temporada pasada estaba defendiendo la camiseta de Cruzeiro, fue transferido a Santos en U$8 millones.El 14 de enero fue presentado con la camiseta del Santos el argentino que usará la ‘10’ de Pelé en el Santos.

Como jugador de la Selección Juvenil de Argentina llegó a demostrar gran calidad, desplazando incluso a jugadores de la talla de Javier Saviola. Su actuación más notable fue en el año 2003, año en que disputó con la "Albiceleste" el Mundial Juvenil Sub-20, realizado en los Emiratos Árabes Unidos donde fue dirigido por Hugo Tocalli. En ese torneo consiguió el cuarto lugar con su selección.

Su primera nominación para jugar por la Selección Argentina fue para el partido de vuelta del Superclásico de las Américas 2011 contraBrasil.³ En este mismo debutó como titular, disputando todo el encuentro. Finalmente el partido acabó 2-0 a favor de los brasileños.⁴ . El 18 de Noviembre de 2011 es convocado por Alejandro Sabella para el partido de vuelta de la Superclásico de las Américas, en el cual fue titular jugo muy bien el partido que gano la Selección Argentina 2-1 pero en la tanda de penales erro su penal y Selección de Brasil gano 3-4 en la tanda de penales. El 21 de enero de 2013 fue convocado por Alejandro Sabella para el amistoso contra laSelección de Suecia, en el cual entro en remplazo de Ángel Di María tuvo un buen rendimiento le puso una pelota a Leonel Messi que casi convierte el gol igual la Selección Argentina gano 3-2. El 7 de Marzo de 2013 fue convocado para jugar la doble fecha de eliminatoria frente a Bolivia y Venezuela, el día del partido se conoce que Montillo hara su presencia como titular en remplazo de Ángel Di María ante Selección de Venezuela, tuvo un buen rendimiento en el partido con jugadas de pared y remates al arco incluso participo en el primer gol de la Selección Argentina en una jugada con Leonel Messi termino en el gol de Gonzalo Higuaín.